
È stata scoperta per caso dal fotografo di un giornale, che notò la appena sedicenne ragazza mentre d’estate lavorava nel detasseling, e le scattò alcune foto. Queste ultime ebbero un feedback estremamente positivo al giornale nel quale lavorava il fotografo, tanto che convinsero Cindy ad iniziare la carriera di modella. Dopo il diploma alla High School, grazie alle due estati trascorse lavorando come modella, poté iscriversi alla facoltà di ingegneria chimica alla Northwestern University. Cindy lasciò gli studi, comunque, a causa dei suoi impegni a tempo pieno nella carriera della moda. Dopo aver lavorato per il fotografo Victor Skrebneski a Chicago, con il quale raggiunge un discreto successo, si trasferì a New York nel 1986.
Nel 1989 firma un contratto di 3.000.000$ per 3 anni
con il colosso cosmetico Revlon, Cindy sarà il volto di
Revlon per 11 anni fino al 2000. Dal 1989 al 1995, Cindy
fu ospite del programma di MTV, House of Style.
Nel 1992, in Norvegia, furono rimossi dei cartelloni
con
la sua immagine quando le autorità registrarono un
incremento del 300% degli incidenti a causa delle
distrazioni dei conducenti. Nel 1995 la modella ebbe il
suo primo ruolo come attrice nel film Fair Game
(Facile Preda), la cui performance fu bocciata dalla
critica, cosicché il film fu un totale fallimento.
Sempre nello stesso anno diventa ambasciatrice nel mondo
degli orologi Omega che tuttora rappresenta. Nel 2002
lancia il suo primo profumo "cindy crawford" con il
colosso cosmetico Wella, seguono "Femminine"
"waterfalls" e "summerday". Nel 2005 lancia una linea di
arredamento per la casa "Cindy Crawford Home" con il
colosso americamo "rooms to go".
La Crawford è alta 1.75 cm, ha una snella e tonica figura, con occhi e capelli castani. Le sue misure sono 87-59-90. Fu la prima top-model a posare nuda per Playboy, la cui classifica delle cento donne più sexy del ventesimo secolo la vede quinta. È stata sulle copertine delle riviste più famose, come Vogue, W, People, ELLE, Allure. Nel 2002, Cindy fu definita da People una delle 50 donne più belle del mondo. A renderla popolare ha contribuito una serie di video con gli esercizi ginnici del suo personal trainer, che ebbero più successo del film Fair Game che la vedeva come protagonista. Prosegue tuttora la sua carriera con una serie d'iniziative.
Il primo matrimonio della Crawford fu con l'attore Richard Gere, che durò dal 1991 al 1995. Erano particolarmente insistenti le voci circa una presunta omosessualità dei due; tuttavia furono prontamente smentite da entrambi. Durante il loro matrimonio, infatti, Cindy posò in un servizio provocante con una cantante lesbica molto popolare, K.D. Lang, sulla copertina di Vanity Fair nell'Agosto 1993. La modella è attualmente sposata con Rande Gerber, un proprietario di club, ha due figli, Presley e Kaia. La Crawford ha acquistato recentemente la compagnia di produzione Crawdaddy Inc.